Bartholomew Roberts, referido também como "O Grande Pirata Roberts" ou "Bart, o Negro", viajou pela costas Norte e Sul Americanas. A sua reputação cresceu tanto porque ele guardava navios ancorados na Índia Ocidental onde, relutatemente se envolviam com ele, e ainda saiam do seu trajecto marítimo para evitar batalhas. Roberts ficou conhecido como um homem alto, negro, atrativo e corajoso. Ele vestia casacos de mercadores ricos, um chapéu com uma pena vermelha, e um diamante cruzado segurado por uma corrente de ouro à volta do seu pescoço. No "tempo de acção", ele levava dois pares de pistolas no fim de uma bandoleira. Roberts morreu numa batalha naval na costa africana.
A sua bandeira representa uma imagem de si próprio segurando uma espada a arder numa mão, e uma pequena espada na outra. Os seus pés estão em cima de duas caveiras humanas. Numa delas, encontram-se as iniciais AMH de "A Marinican’s Head" (A Cabeça de um Martinicano), e na outra ABH de "A Barbadian Head" (A Cabeça de um Barbádio).
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